课程概况
中南大学《大学化学》精品在线开放课程总学时80,分为上、下两部分独立开课,其中《大学化学》(上),40学时,包括无机化学、分析化学和物理化学的基础知识;《大学化学》(下),40学时,包括有机化学的基本内容。本课程是非化学化工类专业的公共基础课,也是包括文科生在内的大学生和社会学习者加强素质教育和启发创新思维的重要途径,同时还是中南大学生物医学类、矿物材料类、地质工程、安全工程等专业的在校学生开展“翻转课堂”和“开放式精品示范课堂”教学改革的自主学习平台。
中南大学医学化学教育起源于1916年湘雅医科大学时期,普通化学教育则始于1952年中南矿冶学院建校之初。2000年大学合并以来,本课程继承了百年湘雅优良的教学传统,通过理、工、医融合,在教学改革、课程建设等方面不断取得新的成绩。本教学团队19名成员中,教授5人,副教授12人,讲师2人,含博士11人;获省高校教学奉献奖1人,宝钢优秀教师奖1人,校级教学名师1人,省高校青年教师授课竞赛一等奖4人,省青年教师课件比赛第一名1人,中组部“青年千人”计划1人;15人在无机化学、有机化学等4门“国家级精品资源共享课” 课程中分别为负责人、组织者、主讲人或团队成员。
《大学化学》(下)慕课共18讲,授课教师8人,知识内容由“(1)有机化学基本理论(2)各类化合物的结构和反应(3)生物有机化合物”共3个模块组成。在先修《大学化学》(上)的基础上,生物医学类专业本科生开展“翻转课堂”和“开放式精品示范课堂”教学改革的56学时《有机化学》课程,学习第1~18讲,涉及“(1)有机化学基本理论(2)各类化合物的结构和反应(3)生物有机化合物”3个模块的知识内容;矿物材料类专业本科生开展“翻转课堂”和“开放式精品示范课堂”教学改革的32学时《有机化学》课程,可选择其中第1~15讲学习,涉及“(1)有机化学基本理论(2)各类化合物的结构和反应”2个模块的知识内容。
课程大纲
第2单元 第5讲 烯烃、炔烃和二烯烃 主讲人:王微宏
5.4.3 共轭二烯烃的特征反应
拓展阅读——视觉中的化学
5.1 烯烃和炔烃的结构及反应性分析
5.2.1 烯烃和炔烃的催化加氢反应
5.2.2 烯烃和炔烃的亲电加成反应
5.2.3 亲电加成机理
5.2.4 诱导效应及马氏规则解释
5.2.5 烯烃的自由基加成反应
化学家小传——马尔科夫尼科夫
5.2.6 烯烃和炔烃的氧化反应
5.2.7 烯烃a-H的卤代反应及炔烃的活泼氢反应
5.3 共振论简介
5.4.1共轭二烯烃的结构特点
5.4.2共轭体系和共轭效应
第1单元 第1讲 绪论 主讲人:罗一鸣
化学家小传——魏勒
拓展阅读—— 21世纪以来与生命科学相关的诺贝尔化学奖
1.1 有机化学的研究对象
1.2.1 σ键和π键的特点
1.2.2 碳原子的三种杂化轨道
1.2.3 共价键的极性和极化
1.2.4 共价键的断裂方式和有机反应类型
1.3 有机反应中的酸碱概念
第1讲 绪论 教学大纲
第1单元 第2讲 有机化合物的命名 主讲人:罗一鸣
拓展阅读——CCS命名法(中文,2017)和IUPAC命名法(英文)比较示例
拓展阅读——IUPAC命名法和CCS系统命名法的由来与发展
2.1.1 表示碳链异构的形容词
2.1.2 常见基团的结构和名称
2.2.1 系统命名法(IUPAC)的基本方法
2.2.2 基团的次序规则
2.3.1 开链烷烃、烯烃和炔烃的命名
2.3.2 脂环烃和芳香烃的命名
2.4.1 卤代烃的命名
2.4.2 醇、酚和醚的命名
2.4.3 醛和酮的命名
2.4.4 羧酸及其取代羧酸的命名
2.4.5 羧酸衍生物的命名
第2讲 有机化合物的命名 教学大纲
第1单元 第3讲 立体化学基础 主讲人:王微宏
拓展阅读——“反应停”事件与手性药物
3.1.2环烷烃的构象
3.2 顺反异构
3.3.1 偏振光与旋光性
3.3.2 手性与对称性
3.3.3 对映异构体的表达方法
3.3.4 对映异构体的构型标记
3.3.5 含手性碳化合物的对映异构
3.3.6 取代环烷烃的对映异构
3.3.7 无手性碳原子化合物的对映异构
3.3.8 外消旋体的拆分与不对称合成
第3讲 立体化学基础 教学大纲
3.1.1链烷烃的构象
化学家小传——费歇尔
3.1.2环烷烃的构象
3.2 顺反异构
第一单元测试题
第2单元 第4讲 烷烃和环烷烃 主讲人:梁文杰
拓展阅读——自由基与生命活动
4.1 烷烃的结构
4.2.1 甲烷的卤代反应及自由基取代反应机理
4.2.2 自由基的结构和各级自由基的稳定性
4.2.3 反应活性与选择性
4.3.1 环烷烃的化学性质
4.3.2 环烷烃的结构与稳定性
第2单元 第6讲 芳香烃 主讲人:王蔚玲
6.1 苯的结构
6.2.1 苯的亲电取代反应
6.2.2 苯的卤化反应
6.2.3 苯的硝化反应
6.2.4 苯的磺化反应
6.2.5苯的付克反应
6.2.6 两类定位基
6.2.7 邻对位定位基的定位效应
6.2.8 间位定位基的定位效应
6.2.9 二取代苯的定位规律
6.2.10 定位规律的应用
6.2.11 烷基苯侧链上的反应
6.3 萘的结构与亲电取代反应
6.4 取代萘的亲电取代定位规律
6.5 非苯芳烃的判断
拓展阅读——富勒烯
第2单元测试题
第3单元 第7讲 卤代烃 主讲人:陈国辉
拓展阅读——生物体内的SN2反应
7.1 卤代烃分类
7.2 卤代烃的亲核取代反应
7.3 双分子亲核取代反应机理
7.4 单分子亲核取代反应机理
7.5 影响亲核取代反应的因素
7.6 卤代烷的消除反应及机理
7.7 消除反应与取代反应的竞争性
7.8 卤代烯烃和卤代芳烃的取代反应
7.9 卤代烃与金属的反应
化学家小传——格林雅
第3单元 第8讲 醇和酚 主讲人:于金刚
8.1.1 醇的分类、结构和物理性质
8.1.2 醇的化学性质(1)弱酸性、卤代反应
8.1.3 醇的化学性质(2)脱水反应
8.1.4 醇的化学性质(3)成酯、氧化、邻二醇的特征反应
8.2 酚
拓展阅读——茶多酚
第3单元 第9讲 醚和环氧化合物 主讲人:于金刚
拓展阅读——醚与麻醉剂
9.1 醚的分类和结构、冠醚的功能
9.2 醚的化学性质
9.3 环氧化合物
第3单元 第10讲 有机化合物的波谱分析基础 主讲人:罗一鸣
10.1 有机化合物波谱分析概述
10.2.1 红外光谱的基本原理
10.2.2 红外特征吸收频率及影响因素
10.2.3 红外光谱的解析
10.3.1 核磁共振氢谱的基本原理
10.3.2 屏蔽效应和化学位移
10.3.3 影响化学位移的因素和特征质子的化学位移
10.3.4 自旋耦合和质子数目
10.3.5 核磁共振氢谱的解析
拓展阅读——NMR技术在蛋白质动力学研究中的应用
第3单元测试题
第4单元 第11讲 醛和酮 主讲人:王蔚玲
11.1. 醛酮的结构和波谱性质
11.2.1 亲核加成反应机理和反应活性
11.2.2 与含碳亲核试剂的加成
11.2.3 与含氧亲核试剂的加成
11.2.4 与饱和亚硫酸氢钠的加成
11.2.5 与含氮亲核试剂的加成
11.3.1 α-H的卤代反应
11.3.2 羟醛缩合反应
11.4.1 醛酮的氧化反应
11.4.2 康尼查罗反应
11.4.3 醛酮的还原反应
11.5. α,β-不饱和醛酮的共轭加成
化学家小传——黄鸣龙
拓展阅读——生物体系中的羟醛加成反应和羟醛缩合反应
第4单元 第12讲 羧酸和取代羧酸 主讲人:彭红建
12.1羧酸的分类、结构与物理性质
12.2.1 羧酸的酸性
12.2.2 羧酸衍生物的生成
12.2.3 羧酸的脱羧反应
12.3.1 羟基酸
12.3.2 醇酸的脱水反应
12.4.1 酮酸的化学性质
12.4.2 酮酸与醇酸在体内的化学过程
拓展阅读——绿色化学与布洛芬(Ibuprofen)
第4单元 第13讲 羧酸衍生物 主讲人:彭红建
13.1 羧酸衍生物的结构与物理性质
13.2羧酸衍生物的化学性质—亲核取代反应
13.3 亲核取代反应机理
13.4 Claisen酯缩合
13.5 酮式-烯醇式互变异构
13.6 酰胺的特性
13.7 碳酸的衍生物
拓展阅读——阿司匹林(Aspirin)
第4单元测验
第5单元 第14讲 胺 主讲人:陈国辉
拓展阅读——荧光染料的发展及其在生物学上的应用
14.1 胺的分类和命名
14.2 胺的结构与物理性质
14.3 胺的碱性与成盐
14.4 胺的酰化与磺酰化反应
14.5 胺与亚硝酸反应
14.6 重氮盐的结构与反应
第5单元 第15讲 杂环化合物 主讲人:罗一鸣
15 .1 杂环化合物定义、分类和命名
15.2 .1 五元杂环化合物的结构
15.2 .2 五元杂环化合物的化学性质
15.2 .3 重要的五元杂环化合物
15.3.1 六元杂环化合物的结构
15.3.2 六元杂环化合物的性质
15.3.3 重要的六元杂环化合物
15.4 稠杂环化合物
拓展阅读——为什么血为红色而草为绿色?
第5单元测验
第6单元 第16讲 脂类 主讲人:李晓如
16.1 油 脂
16.2 磷 脂
16.3 萜类化合物
16.4 甾族化合物
第6单元 第17讲 糖 类 主讲人:罗一鸣
化学家小传——哈沃斯
拓展阅读——糖与血型物质
17.1 糖的概念和分类
17.2.1 单糖的开链结构与构型
17.2.2 单糖的环状结构
17.2.3 单糖的化学性质(一):差向异构、氧化、还原与成脎
17.2.4 单糖的化学性质(二):成苷、成酯与显色
17.3 寡糖的结构和性质
17.4 多糖的结构和性质
第6单元 第18讲 氨基酸、肽和蛋白质 主讲人:李晓如
拓展阅读——人类基因组计划
18.1.1氨基酸的分类、命名及构型
18.1.2氨基酸的化学性质(1)酸碱性和等电点
18.1.3氨基酸的化学性质(2)成肽、与茚三酮及亚硝酸的反应
18.2 肽和蛋白质
第6单元测验
预备知识
高等数学、大学化学(上)-基础化学、无机化学
参考资料
1.有机化学(国家级精品课程配套教材),化学工业出版社,罗一鸣主编,王微宏、宋相志副主编,2013
2.有机化学.第2版(国家精品在线开放课程配套立体化教材),化学工业出版社,王微宏、罗一鸣主编,2020